Mihailović je rođen 1893. godine, a vojnu karijeru gradio je kroz učešće u oslobodilačkim ratovima od 1912. do 1918. godine, dok je tokom međuratnog perioda obavljao i dužnosti vojnog atašea u Sofiji i Pragu. Na početku Drugog svetskog rata imao je čin pukovnika, da bi mu jugoslovenska izbeglička vlada kasnije dodelila čin generala i postavila ga na mesto ministra vojnog. Nakon kapitulacije zemlje u aprilu 1941. godine, sredinom maja te godine pokrenuo je organizovani otpor okupacionim snagama na Ravnoj gori.
Vremenom su oštre kaznene mere i odmazde okupatora uticale na promenu strategije i taktiziranje pokreta, što je u završnici rata navelo zapadne saveznike, Veliku Britaniju i Sjedinjene Američke Države, da podršku preusmere na partizanski pokret pod vođstvom Josipa Broza Tita. Dolazak jedinica Crvene armije u Srbiju u jesen 1944. godine označio je vojni poraz Mihailovićevih snaga, nakon čega je on uhapšen i osuđen zbog optužbi za saradnju sa okupacionim snagama i ratne zločine koje su počinile jedinice pod njegovom komandom.
Američki predsednik Hari Truman posthumno je odlikovao Mihailovića 1948. godine visokim ordenom Legije časti za zasluge u spasavanju savezničkih pilota tokom rata. Odlukom nadležnih institucija u Republici Srbiji, general Mihailović je zvanično rehabilitovan 2004. godine.