U Preševu je postojalo više pravoslavnih crkava. Prema narodnom predanju, koje je zapisao Jovan Hadži Vasiljević, na mestu stare džamije postojala je crkva Svete Trojice. Hadži Vasiljević beleži da je iznad grada, sve do 1870. godine, postojala stara crkva Svetog Dimitrija, u kojoj su se raspoznavali živopis i oltar. Ova crkva bila je razrušena, tako da sadašnja crkva Svetog Dimitrija najverovatnije nosi posvetu i sledi tradiciju starije crkve.
Prema drugim izvorima, crkva je obnovljena na starim temeljima porušene crkve. Smatra se da je hram obnovljen 1905. godine, a već 1913. godine crkvu su srušili Arnauti. Kasnije je, dobrovoljnim prilozima vernika i meštana, opet obnovljena i podignut je zvonik.
Ikonostas sa 31 ikonom nastao je 1920. godine, a potpisan je slikar M. Ilić.
Zbog stalne ugroženosti poseda crkve Svetog Dimitrija od strane Albanaca i pokušaja zauzimanja dela porte, u periodu od 2001. do 2003. godine izvršeno je ograđivanje porte oko crkve i parohijskog doma, kao i celokupnog imanja, visokim ogradnim zidom sa zaštitom na vrhu zida. Sredstvima Vlade Republike Srbije – Ministarstva vera i Koordinacionog tela za opštine Preševo, Bujanovac i Medveđu izvedena je obnova crkve, zvonika, parohijskog doma, narodne trpezarije i kancelarije za sveštenika.
Izvor: Eparhija vranjska